Phim bắt đầu vào thời kỳ Elizabeth, khi Orlando, một quý tộc trẻ, được Nữ hoàng Elizabeth I ban cho tài sản và ra lệnh: “Không được phai, không được héo, không được già.” Từ đó, Orlando sống qua hơn 400 năm lịch sử mà không hề già đi. Trong hành trình ấy, Orlando trải qua nhiều biến cố, từ làm đại sứ tại Đế quốc Ottoman đến việc bất ngờ chuyển giới thành phụ nữ. Là một người phụ nữ, Orlando phải đối mặt với những định kiến xã hội, tranh chấp tài sản và khám phá lại bản thân trong thế giới thay đổi không ngừng.
